Фамилия Тришапка — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище, построенное на игре слов или бытовой насмешке. Разбираем её по составу: корень «триш-» и суффикс «-апк-» с окончанием «-а». Сразу бросается в глаза, что это нестандартная словообразовательная модель для русских фамилий. Суффикс «-апк(а)» встречается нечасто и обычно указывает на предмет, а не на лицо (сравните с «липучка», «скрепка»). Поэтому логичнее всего предположить, что Тришапка — это переосмысление или стяжение более длинного прозвища.

Наиболее правдоподобная версия: фамилия образована от словосочетания «три шапки». В старину так могли прозвать человека, который либо носил три шапки разом (чудак или человек, мёрзнущий в дороге), либо, что вероятнее, торговал шапками или слыл обладателем трёх разных головных уборов — по числу которых его и запомнили. Прозвища по количеству предметов одежды встречаются: вспомним Шуба, Чулок, Лапоть. Три шапки — это конкретная, запоминающаяся деталь внешности или имущества. Фонетическое слияние «три шапки» в «Тришапка» — естественный процесс в живой речи, где ударение сместилось на второй слог, а звук «ш» удвоился.

Суффикс «-ка» в таких прозвищах нередко выполнял уменьшительно-пренебрежительную функцию или просто оформлял слово как существительное женского рода, хотя носителем прозвища был мужчина. В украинской и белорусской традиции подобные образования встречаются чаще, чем в северорусских говорах, поэтому географически фамилия Тришапка, скорее всего, имеет западнорусские или малороссийские корни. Встречается она в основном на Украине и в южных областях России, что косвенно подтверждает эту догадку: там стяжение «три шапки» в одно слово звучит органичнее, чем в диалектах с полным оканьем.

Менее убедительная версия пытается связать фамилию с личным именем Трифон (через просторечную форму Триша). Якобы Тришапка — это Триша (Трифон) с суффиксом «-апк-», но такой суффикс для отчества нехарактерен. От имени Трифон обычно образовывали фамилии Трифонов, Тришин, Тришанин. Форма на «-апка» для отчества — аномалия, поэтому эта гипотеза проигрывает прозвищной.

По сословной принадлежности предки с фамилией Тришапка, скорее всего, относились к крестьянам или казакам. Прозвище «Три шапки» не несёт дворянского оттенка и не связано с духовенством. Фамилия не документирована в старых родословных книгах, что типично для прозвищ из бытовой сферы: их фиксировали в ревизских сказках и метриках, но не в гербовниках.