Фамилия Троилин образована от мирского имени Троила, которое восходит к числительному «три». Скорее всего, так называли третьего ребенка в семье — третьего сына или третью дочь. Впрочем, не исключено, что имя давали и с оглядкой на сакральный смысл числа три, которое на Руси издавна связывали с Троицей, полнотой и завершенностью. Однако версия с порядковым номером ребенка выглядит правдоподобнее: имена-числительные в крестьянской среде встречались сплошь и рядом (Первой, Второй, Третьяк), и Троила — редкая, но естественная форма в этом ряду.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Троилин значит «сын Троилы», «из рода Троилы». Такая модель типична для фамилий, образованных от имен, оканчивающихся на -а или -я, и в этом смысле Троилин стоит в одном ряду с Фоминым, Никитиным или Ильиным.

Само имя Троила звучит необычно и могло бы показаться книжным, если бы не одно «но»: в древнерусской традиции оно вполне укладывается в народную привычку переиначивать церковные имена на свой лад. Хотя прямых параллелей с античным троянским царевичем Троилом здесь, скорее всего, нет — имя бытовало самостоятельно, в отрыве от греческой мифологии.

В XIX веке фамилия уже прочно осела в московском купеческом быту. Известен купец второй гильдии Н.И. Троилин, которому принадлежал почти целый квартал до Смоленского рынка. Память об этом владении до сих пор хранит Троилинский переулок близ Смоленской площади — редкий случай, когда фамилия рядового купца закрепилась в городской топонимике. В документах упоминается и его дочь, Пелагея Николаевна Троилина (1818–1872), вышедшая замуж за К.В. Прохорова, мануфактур-советника и потомственного почетного гражданина. Этот брак связал род Троилиных с династией знаменитых текстильных фабрикантов Прохоровых, что говорит о прочном положении семьи в деловых кругах Москвы.

Сегодня фамилия встречается нечасто, и это как раз тот случай, когда редкость оборачивается преимуществом: ее носители почти наверняка связаны общим предком, получившим прозвище по счету детей в семье.