Фамилия Троило — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не прозвище, а литературный или мифологический персонаж. Она восходит к имени Троил (греч. Τρωίλος) — в античном эпосе один из сыновей царя Приама, юный троянский царевич, убитый Ахиллом. В русскую культуру это имя попало через церковнославянские тексты и особенно через «Повесть о Трое» и другие переводные рыцарские романы, популярные в допетровской Руси.

Форма Троило — это не просто вариант написания, а отражение народной адаптации. В русских говорах имена на -ило (как Данило, Михайло) были обычны для просторечия. Так античный герой превратился в Троилу — прозвище, которое могли дать человеку, либо начитанному и любящему «книжные» рассказы, либо, напротив, насмешливо — за внешнее сходство с персонажем (например, за юность или за «троянскую» стать).

Фамилия образована по простой модели: основа Троил- плюс окончание -о, то есть без суффикса, характерного для русских фамилий. Это говорит о её происхождении в среде, где прозвища становились фамилиями напрямую, минуя притяжательные суффиксы. Вероятнее всего, фамилия возникла на юге России или в Малороссии, где такие бессуффиксные фамилии (на -о, -а) распространены шире, чем на севере.

Споров вокруг этимологии почти нет: версия с Троилом — единственная убедительная. Связь с церковным праздником Троицы маловероятна — от него образовались бы фамилии Троицкий, Троицын, но не Троило. Фамилия очень редкая, в исторических документах почти не встречается, что неудивительно: книжное прозвище не могло стать массовым.