Фамилия Тропочкина — это женская форма, а мужская — Тропочкин. Она относится к типичным русским фамилиям на -ин, которые образовались от основ, оканчивающихся на -а или -я. В данном случае основа — Тропочка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: буквально «чей?» — «сын Тропочки». Такая модель была особенно распространена в северных и центральных губерниях России, где фамилии чаще образовывали от уменьшительных прозвищ.

Само прозвище Тропочка — это уменьшительная форма от слова «тропа». В древнерусском языке «тропа» означала не только узкую дорожку, но и путь в переносном смысле. Однако ономасиологи (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») обращают внимание, что прозвища от «тропы» обычно давали не пешеходам, а людям с особой походкой или тем, кто прокладывал дороги в лесу. Скорее всего, Тропочкой называли либо человека, который жил у лесной тропы, либо того, кто ходил быстро и легко, «тропил» — прокладывал след. В говорах северных областей, например в Архангельской губернии, «тропать» означало «идти, ступать», а «тропотень» — топот ног.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с личным именем. В старину бытовало редкое имя Троп, которое могло быть сокращением от греческого Трофим («кормилец»). В таком случае Тропочка — просто ласкательная форма имени, а фамилия — отчество в третьем поколении. Но эта гипотеза слабее: имя Троп почти не встречается в святцах и документах XVI–XVII веков, тогда как прозвище от «тропы» фиксируется в писцовых книгах.

Географически фамилия Тропочкин тяготеет к Калужской, Тульской и Рязанской областям. В этих краях «тропочкой» могли назвать человека, который «тропил» — ходил по межам, размечал поле, или же того, кто вёл сбившихся с пути путников. В XIX веке носители фамилии часто числились государственными крестьянами, реже — однодворцами. Сословная принадлежность не меняла сути: Тропочкины — потомки людей, чью жизнь определяла земля и дороги по ней.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Тропин, Тропов, Тропарев, — то Тропочкин стоит особняком из-за уменьшительного суффикса -очк-. Он придаёт прозвищу ласкательный или даже ироничный оттенок. В крестьянской среде так могли прозвать ребёнка, который любил бегать по тропинкам, или взрослого невысокого роста с быстрой походкой. Форма на -ин закрепилась за фамилией, когда прозвище уже стало родовым: «Тропочкин сын» превратилось в фамилию, и она перешла по наследству.

Сегодня фамилия редкая, её носителей можно встретить не только в центральной России, но и в Сибири, куда переселялись крестьяне в ходе столыпинской реформы. В словарях фамилия не зафиксирована как дворянская, что подтверждает её крестьянское происхождение.