Фамилия Тропочкин — относительно редкая, но прозрачная по своему происхождению. Её основа — не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с дорогой или тропой.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ин, который в русском языке указывает на принадлежность («чей?»). Суффикс -к- в основе «Тропочк» — это уменьшительная форма, то есть исходное прозвище звучало как Тропочка. Уменьшительный суффикс -очк- придаёт слову ласкательный или пренебрежительный оттенок. Таким образом, Тропочкин — буквально «сын (или потомок) Тропочки».

Откуда взялось прозвище Тропочка? Самая прямая версия — от слова «тропа». Прозвище могли дать человеку, который жил у тропы, часто ходил по ней, прокладывал дорогу в лесу или, наоборот, был известен тем, что сбивался с пути. В говорах «тропочка» могла означать узенькую, едва заметную дорожку. Менее вероятно, но возможно, что прозвище связано с глаголом «тропить» — торить дорогу, ходить часто. В таком случае Тропочка — человек, который постоянно «тропит», ходит туда-сюда.

Вторая, более редкая версия, выводит фамилию из диалектного слова «тропать» или «тропотать» — топать, стучать ногами, идти тяжело. Тогда Тропочка — прозвище человека с тяжёлой походкой. Эта гипотеза менее убедительна, так как в основе лежит другой корень, но полностью исключать её нельзя: прозвища по походке встречаются часто (например, Топтун, Шаркун).

В ономастике фамилия Тропочкин стоит в одном ряду с более распространёнными Тропиным, Тропининым и Тропаревым. Все они восходят к понятию «тропа» или «тропить». В сословном плане такие фамилии — типичные крестьянские или мещанские, возникшие в среде, где человека называли по бытовой примете, а не по роду занятий. Географически фамилия встречается разрозненно, без ярко выраженного «гнезда», что говорит о её позднем и независимом возникновении в разных регионах.