Фамилия Тропинин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с местом жительства. Разбираем её по составу: основа «Тропин» и суффикс «-ин», указывающий на принадлежность. В древнерусском языке «тропа» — узкая дорожка, стёжка. Прозвище Тропа или Тропин могли дать человеку, который жил у тропы, на перекрёстке, либо тому, кто постоянно ходил одной и той же дорогой — например, пастуху, гонцу или леснику. В некоторых говорах «тропа» означала ещё и «след» или «путь», так что прозвище могло закрепиться за бродягой или странником, но это менее вероятно: чаще фамилии образовывали от более бытовых, «оседлых» признаков.

Суффикс «-ин» — типичный для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я. Сын Тропы становился Тропиным. Интересно, что в документах XV–XVII веков встречаются однокоренные прозвища: Тропка, Тропко, Тропило. Например, в переписных книгах Новгорода упоминается крестьянин Тропка (1495 год), а в актах XVI века — Тропин Фёдор, владевший землёй в Дмитровском уезде. Это показывает, что прозвище было распространено именно в северо-западных и центральных русских землях.

Версия о происхождении от имени Трофим (через просторечную форму Тропа) существует, но слаба. Дело в том, что у имени Трофим есть устойчивая народная форма — Троша, Троха, а не Тропа. Фамилии от Трофима обычно звучат как Трофимов, Трошин, Трохин. Тропинин — это почти наверняка «тропный», то есть связанный с тропой, а не с календарным именем.

Самая знаменитая ветвь фамилии — художник Василий Тропинин, крепостной, получивший вольную. Его предки, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми из Новгородской или Владимирской губернии, где фамилия встречается чаще всего. Крепостное сословие не мешало носителям этой фамилии заниматься ремёслами: в метрических книгах XIX века Тропинины записаны как иконописцы, плотники, портные. Прозвище «тропа» могло дать начало не только этой фамилии, но и более редким Тропин, Тропкин, Тропичев — все они одного корня.