Фамилия Тропинский с равной вероятностью могла возникнуть из двух разных источников, и оба они привели к одной и той же форме. Первый и самый очевидный путь — географический. Прозвище Тропинский давали человеку, который вышел из деревни или села с названием Тропино. Таких топонимов в России немало: они встречаются в Костромской, Курганской, Новосибирской и других областях. Для крестьянской среды, где люди редко покидали родные места, привязка к месту рождения или прежнего жительства служила естественным способом отличить одного человека от другого.

Вторая версия ведет к личному имени Тропа. В старину так сокращенно называли человека с именем Антроп, которое, в свою очередь, восходит к греческому слову «антропос», то есть «человек». Это имя в святцы не попало, зато на Руси оно бытовало в народной среде. Параллельно существовало и церковное имя Евтропий, от греческого «благонравный», от которого тоже образовывали просторечную форму Антроп. Так что за коротким прозвищем Тропа могут стоять две разные греческие основы, но обе они в конечном счете означали что-то человеческое и доброе.

С точки зрения словообразования фамилия Тропинский — это отчество второго порядка. Сначала от имени или прозвища Тропа возникло отчество Тропин, означавшее «сын Тропы». А уже от него образовалась фамилия Тропинский, которую можно понять как «сын Тропина» или «внук Тропы». Суффикс -ский в данном случае не столько указывает на знатное происхождение, сколько выполняет ту же притяжательную функцию, что и более простой -ин, но с оттенком принадлежности к роду в целом.

Интересно, что фамилия Тропинский сочетает в себе обе модели, типичные для русских фамилий: и «географическую» на -ский, и «патронимическую» на -ин. Если предок получил прозвище по деревне Тропино, то суффикс -ский выглядит естественно. Если же в основе лежит имя Тропа, то более логичным было бы ожидать форму Тропин, но добавление -ский могло произойти под влиянием фамилий дворянского типа или просто как вариант, закрепившийся в документах. Однозначно сказать, какой из путей верен для конкретной семьи, невозможно — здесь нужно обращаться к истории рода и месту его проживания.