Фамилия Тропский — одна из тех, где значение зависит от того, какой язык считать исходным. Самая прямая версия — географическая: фамилию могли получить выходцы из населённых пунктов с названием Тропа, Тропы, Тропское. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, и суффикс -ский в фамилии как раз и указывает на связь с местом («из Тропы» или «тропский» — то есть тамошний). Но здесь есть нюанс: в русской традиции фамилии на -ский чаще были дворянскими или семинарскими, а у крестьян преобладали -ов/-ев и -ин. Поэтому Тропский мог принадлежать либо человеку из духовного сословия (семинаристу, получившему фамилию по названию села), либо обедневшему шляхтичу из Речи Посполитой, где модель на -ский была массовой у знати.

Вторая версия — прозвищная. Слово «тропа» в древнерусском означало не только узкую дорогу, но и «след», «путь». Человек мог получить прозвище Тропа за то, что был проводником, ходоком, или за манеру ходить — например, «тропить» (прокладывать тропу). От этого прозвища и пошла фамилия, но тут суффикс -ский снова сбивает с толку: обычно прозвища переходили в фамилии с помощью -ов (Тропов). Значит, если Тропский не из шляхты и не из семинарии, это могла быть искусственная фамилия, данная в XIX веке при переписи — крестьянам нередко «назначали» фамилии по случайному признаку, и чиновник мог записать Тропский, услышав прозвище Тропа.

Есть и третий, менее очевидный корень — от греческого слова «тропос» (поворот, оборот, образ жизни). Через церковнославянский язык оно попало в семинарскую среду: фамилии вроде Тропский, Тропаревский иногда давали ученикам духовных училищ «по науке» — как намёк на риторический троп или на «обращение» к вере. Но это гипотеза без твёрдых подтверждений: в словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) этот вариант не обсуждается, в отличие от топонимического.

С географией фамилии всё скромно: Тропские встречаются в основном в западных областях России (Смоленская, Брянская) и в Беларуси, что подтверждает гипотезу о западнорусском или польско-литовском происхождении. В центральной России фамилия редка. Сословный состав, судя по архивным данным XIX века, пёстрый: есть и мещане, и крестьяне, и священники — что говорит о том, что единого источника у фамилии не было, она возникала в разных слоях независимо.

Если у вас фамилия Тропский, скорее всего, ваши предки жили в деревне с корнем «троп-» на границе современных России и Беларуси. Или были семинаристами, получившими фамилию по названию родного села. Точнее сказать трудно: без генеалогического поиска по конкретной ветви разделить эти два пути почти невозможно.