Фамилия Тропинина — женская форма, а мужская, Тропинин, образована по простой и распространённой модели: от прозвища или нецерковного имени Тропа с помощью суффикса -ин. Этот суффикс в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Тропинин, то есть сын или потомок Тропы.

Основа — слово «тропа». Вряд ли речь о прямом значении «узкая дорожка». Скорее всего, так прозвали человека с какой-то характерной манерой ходить, например, того, кто ходит не по дороге, а напрямик, тропами, или, наоборот, того, кто путает следы, петляет. В русских говорах «тропа» могла означать и «толпа, вереница людей», но это значение менее вероятно для прозвища.

Интереснее другое: фамилия Тропинин редка для дворянского сословия, зато хорошо известна по крестьянским и мещанским переписям центральной России, особенно в Тульской, Рязанской и Калужской губерниях. В этих краях слово «тропа» входило в состав многих местных прозвищ — например, «Тропка», «Тропочка». Самый знаменитый носитель — художник Василий Тропинин, происходивший из крепостных крестьян графа Моркова. Его фамилия — как раз из той самой среды, где прозвища давали по бытовым приметам, а не по роду занятий.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от названий профессий (Кузнецов, Плотников), Тропинин — прозвищная фамилия. Она не говорит о ремесле предка, а скорее о его повадке или внешней черте. Если ваш предок носил такую фамилию, он, вероятно, был крестьянином или посадским человеком из центральных областей России, и его дальний родич получил прозвище за то, что ходил не как все — тропами, а не дорогами.