Фамилия Трошшкина — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза и задаёт направление поиска. Двойная «ш» и двойная «к» в корне — это не опечатка и не случайность, а ключ к происхождению. Такое удвоение в русских фамилиях почти всегда указывает на суффиксальную модель: основа + -к- + -ин. Но здесь перед нами не стандартное Трошкин, а форма, где «шк» могло возникнуть из диалектного произношения или из прозвища, образованного с помощью суффикса -шк- (уменьшительно-ласкательного или пренебрежительного). То есть исходное имя или прозвище звучало как Трошка, а от него — Трошшкин, где второй «шк» — уже часть фамильного суффикса.

Основа фамилии восходит к каноническому имени Трофим (греч. «кормилец», «питомец»). В народной русской традиции его сокращали до Троша, Трошка. Форма Трошшка с удвоением — характерный признак северных и северо-восточных говоров (Архангельская, Вологодская, Вятская губернии), где «ш» в уменьшительных именах часто удваивали для усиления экспрессии: Ивашшка, Мишшка. Таким образом, Трошшкин — это «сын Трошшки», то есть потомок человека, которого в быту звали Трошшка.

С точки зрения словообразовательной модели фамилия относится к типу на -ин, который в русском языке закрепился за основами на -а, -я. Трошшкин — притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?». В XVI–XVII веках так могли записать крестьянина или посадского человека, реже — служилого, поскольку фамилии на -ин были массовыми среди всех сословий, кроме высшей аристократии.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «трошка» — так в некоторых областях называли мелкую монету (трош, трошик). Но в этом случае ожидалось бы написание Трошкин или Трошков, а не с двойной «ш». Удвоение твёрдо указывает на имя собственное, а не на нарицательное.

Географически фамилия Трошшкина (и мужская форма Трошшкин) встречается в основном в старых переписях Вологодской и Архангельской губерний, а также в Поволжье, куда переселенцы с Севера принесли свои говоры. В современных справочниках она крайне редка — это штучная, локальная фамилия, сохранившая архаичное произношение в письменном виде.