Фамилия Трошкинев хранит в себе сразу две загадки: что за имя или прозвище легло в её основу и почему в ней появился двойной суффикс. Разобраться с этим помогает сам строй фамилии. Цепочка здесь такая: сначала было личное именование Трошкинь, а уже от него образовали притяжательное прилагательное с суффиксом -ев, отвечающее на вопрос «чей?» — Трошкинев, то есть «сын Трошкиня». Такой редкий для фамилий двойной суффикс и отличает эту фамилию от более распространённых Трошкиных или Трофимовых.

Само именование Трошкинь, по самой вероятной версии, — это народная форма крестильного имени Трофим. В древнегреческом языке это имя означало «кормилец». Трофим был одним из спутников апостола Павла во время его третьего миссионерского путешествия и, по преданию, не оставлял учителя в трудностях. Именно его появление вместе с апостолом в Иерусалиме вызвало возмущение неверующих иудеев, которое закончилось для Павла оковами и заключением. Эта библейская история придаёт имени особый вес, но для повседневной жизни важнее было другое: имя Трофим было широко распространено среди простых людей, и от него возникло множество уменьшительных форм — Троша, Трошка, Трошкин. Форма с мягким знаком на конце — Трошкинь — встречается реже и звучит по-особенному, возможно, отражая местный говор или ласкательное отношение.

Есть и вторая версия, которая выводит прозвище Трошкинь из глагола «трошить», то есть «трогать». В этом случае прозвище могло указывать на характер человека — так называли ловкого, проворного, хваткого, кто не упускал своей выгоды в любом деле. Эта версия правдоподобна, но уступает первой: слишком много на Руси было Трофимов и их производных, чтобы не видеть в основе фамилии именно крестильное имя. Скорее всего, прозвище Трошкинь закрепилось за человеком как обиходное, домашнее именование, вытеснив полную форму, а со временем передалось потомкам уже в виде фамилии.

Отдельного внимания заслуживает написание. Фамилия Трошкинев с буквой «е» после «н» — довольно редкий вариант. Чаще встречается Трошкин, где суффикс -ин указывает на принадлежность отцу. Здесь же мы видим более сложную конструкцию, которая говорит о том, что фамилия застыла в форме, близкой к живому прозвищу, а не к официальному имени. Это может указывать на то, что предки носителей фамилии жили в местности, где сохранялись архаичные формы имён, или что фамилия записывалась со слов самих крестьян, а не писарей, привыкших к стандартным образцам.