Фамилия Трубайло звучит непривычно для русского уха и сразу привлекает внимание своим окончанием. Эта особенность — ключ к разгадке её происхождения. Суффикс -айло (или -яйло) очень характерен для украинских и белорусских фамилий. Он часто образовывал прозвища от глаголов, указывая на человека, который постоянно или чрезмерно занимается каким-то действием. Например, «крича́йло» — тот, кто много кричит, «би́йло» — драчун. В основе фамилии Трубайло лежит глагол «трубить», и носитель такого прозвища — это «тот, кто трубит».

Однако за этим прозвищем могло стоять два разных смысла. Первый, самый прямой — ремесленный. Трубайло могли называть трубача: музыканта, игравшего на трубе в войске, на ярмарке или при дворе. Второй смысл — переносный. В народной речи «трубить» означало не только играть на инструменте, но и громко кричать, разносить вести, звать. Человек с громким голосом или тот, кто любил поднимать шум, мог получить прозвище Трубайло за свою манеру поведения. В таком случае фамилия связана не с профессией, а с характером предка.

С точки зрения географии, фамилия Трубайло почти наверняка имеет украинские или южнорусские корни. Модель на -айло особенно распространена в западных и центральных областях Украины, а также на прилегающих территориях Беларуси. В России такие фамилии встречаются реже и обычно указывают на переселенцев из этих регионов. Сравните её с однокоренными, но более поздними по форме фамилиями: Трубачёв (русская, от «трубач») или Трубников (от названия профессии). Трубайло — более архаичная, прозвищная форма, которая застыла в языке до того, как её переделали по стандартной русской модели с суффиксом -ов.

Интересно, что фамилия не подверглась типичной для России «порусификации». В XIX веке при переписях многие украинские фамилии на -айло переделывали на -алов (Трубайло → Трубалов), чтобы они звучали привычнее. Тот факт, что фамилия сохранилась в исходном виде, говорит о том, что её носители либо долго жили на территории, где такой суффикс был нормой, либо сами настаивали на правильном произношении. Сегодня Трубайло — редкая, но живая фамилия, которая хранит в себе память о звонком предке: музыканте или просто громогласном человеке.