Фамилия Цилимеский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её форма с окончанием -ский указывает на то, что она образована от географического названия: такую модель в шляхетской среде использовали для обозначения владельца поместья или выходца из определённого места. В польской, украинской, белорусской традиции фамилии на -ский/ -цкий получали дворяне, но со временем они распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Корень фамилии — Цилиме- — не встречается в современных топонимах, но может восходить к названию населённого пункта с похожей основой. Например, в Польше есть село Cielimowo (Целимово), а в Литве — местечко Цилиманы. Не исключено, что исходное название звучало как Цилиме или Цилима, а фамилия закрепилась за человеком, который оттуда родом. Возможна и связь с прозвищем: в польских диалектах слово «cylim» или «cylima» могло означать что-то вроде «тихоня» или «неповоротливый», но это лишь догадка, не подкреплённая словарями.

Суффикс -еск- (вместо более частого -овск-) встречается реже, но встречается в польских фамилиях, например, Цилимеский могло писаться как Cilimeski. В русском языке такая форма могла возникнуть при адаптации польской или украинской фамилии: звук [ц] перед [и] смягчался, и «Цилимеский» закрепился в документах.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, мелкая шляхта или зажиточные крестьяне. Фамилия не даёт оснований для однозначной версии, но её редкость говорит о том, что род был локальным, возможно, из одного села или местечка на территории современной Западной Украины, Беларуси или Польши. Точных сведений о знаменитых носителях нет — фамилия практически не встречается в открытых источниках, что делает её особенно интересной для семейного поиска.