Фамилия Цилковская — редкий пример, где сразу бросается в глаза суффикс, а не корень. Окончание -ская указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение. Такие фамилии обычно образовывали от названий мест: села, усадьбы или городка, где жил первый носитель. В основе, скорее всего, лежит топоним Цилково или Цилков — название населённого пункта. Поиск таких мест в Польше, Беларуси или на западе Украины может дать прямой ответ: где-то была деревня, чьи жители стали Цилковскими.

Сам корень Цилк- неясен и не вписывается в славянские лексические гнёзда. Возможны два объяснения. Первое: это искажённая запись польской фамилии Cieślikowski (от cieślik — «плотник»). При переходе в русскую письменность могла произойти замена звуков и потеря мягкости: Cieślikowski → Цесликовский → Цилковский. Второе: корень восходит к диалектному или заимствованному слову. В польских говорах «cylk» изредка фиксируют как вариант «сосок» или «кончик», но это маловероятная основа для фамилии. Гораздо правдоподобнее, что перед нами топонимическая фамилия, где географическое название уже утратило внутреннюю форму.

Вариант Цилковская — женская форма. Мужской вариант — Цилковский. Такие фамилии в Российской империи чаще всего принадлежали шляхте (дворянству) или духовенству, но не обязательно: крестьяне и мещане тоже могли получить фамилию по месту жительства, особенно в западных губерниях. Поскольку фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из одной локальной группы — потомков жителей конкретного села или владельцев небольшого имения.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Цилкевич, Цилков — показывает, что суффикс -ский в данном случае не указывает на принадлежность, а именно на связь с местом. Цилкевич (отчество) и Цилков (русская форма на -ов) могли возникнуть из того же корня, но в разных социальных средах. Это подтверждает, что основа Цилк- существовала как самостоятельное прозвище или название, а не как книжное заимствование.