Цильковская — фамилия, которая сразу выдаёт географию и социальный слой своих первых носителей. Типичная «дворянская» модель на -ский/-ская, указывающая на принадлежность к месту или владение им. Такие фамилии в XVII–XIX веках получали в основном шляхта Речи Посполитой, а затем и русские дворяне, вышедшие из польских земель. Судя по основе, фамилия образована от названия населённого пункта — скорее всего, Цильково или Цильковичи. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западных окраинах России, но точная привязка неочевидна: деревни с похожими названиями есть, например, в бывшей Гродненской губернии.

Корень «Цильк-» — тёмный. Самая правдоподобная версия: он восходит к польскому или белорусскому прозвищу Cielak (телёнок) или Cielę (телёночек), которое в диалектах могло звучать как Цильк- через чередование согласных. Менее вероятно, но возможно, что основа связана с немецким Zilk (от Zille — лодка или от имени Цилли) — в западных регионах Польши и Прибалтике немецкое влияние на ономастику было сильным. Однако для фамилии Цильковская, с её типично славянским суффиксом, первая версия выглядит естественнее: предок мог быть пастухом или владельцем телят, а прозвище закрепилось за его потомками, когда они перешли на землю и стали именоваться по деревне.

Суффикс -овск-/-евск- здесь — вторичное образование. Сначала возникло название места (Цильково), а от него — фамилия владельцев или жителей. В польской традиции такие фамилии часто оканчивались на -owski, и при переходе в русскую среду они адаптировались без изменений. Носители фамилии Цильковская, скорее всего, были мелкими землевладельцами или шляхтичами, которые получили фамилию по своему имению. Встречается она редко, и это дополнительно указывает на узкую локальную привязку — возможно, к одному роду или нескольким ветвям из одного уезда.

В написании фамилии обращает на себя внимание окончание -ая, а не -а. Это не ошибка: в русском языке женский вариант фамилии на -ская склоняется по-разному, но в именительном падеже форма «Цильковская» — норма для женщины, тогда как мужчина будет Цильковский. В быту и документах путаница встречается, но этимологически оба варианта восходят к одному корню. Если искать однокоренные фамилии, то это Цильков, Цилькевич, Цильке — все они редки и тяготеют к западным областям.