Фамилия Циркулевский — редкий случай среди славянских фамилий, где в основе лежит слово, заимствованное из латыни через польское посредство. Корень «циркул» восходит к латинскому «circulus» — круг, окружность. В польском языке «cyrkuł» означало полицейский участок или административный округ (от нем. Zirkel — округ). Поэтому первая и самая вероятная версия: предок носителя фамилии жил или служил в таком округе — был циркульным писарем, стражником или старостой. Фамилии на -ский в польской традиции часто указывали на принадлежность к месту или должности, и Циркулевский — типичный пример такой модели.

Менее вероятна, но возможна связь с ремеслом. В польском «cyrkiel» — это циркуль, инструмент чертёжника, архитектора или каменщика. Тогда Циркулевский могло быть прозвищем мастера, который работал с точными замерами. Однако суффикс -евский в этом случае выглядит как вторичное образование от прозвища Циркуль, а не от прямого названия профессии. Сравните с фамилиями Циркунов или Циркульников — там ремесленная основа очевиднее.

Обратите внимание на окончание -евский, а не -овский. Это указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на «ц»: Циркуль — Циркулевский. Такая модель распространена в западнорусских и польско-литовских землях. Фамилия явно сформировалась на территории бывшей Речи Посполитой — в современной Беларуси, Украине или восточной Польше. В центральной России фамилия почти не встречается, что подтверждает её западное происхождение.

С точки зрения социального статуса, Циркулевские — скорее всего, потомки мелкой шляхты или городских мещан, а не крестьян. Фамилии на -ский в этой среде давали не по деревне, а по службе или по месту жительства. Дворянский род с такой фамилией не зафиксирован в гербовниках, но отдельные носители могли входить в число однодворцев или служилых людей.

Ударение в фамилии, по аналогии с польскими образцами, падает на второй слог: Цирку́левский. В современном русском языке встречается и вариант с ударением на «е», но это вторичное изменение.