Фамилия Циркулинская — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти сразу, а вот корень ставит в тупик. Типичный «географический» суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места: скорее всего, от топонима Циркулино или Циркулин. Такие названия встречаются в основном в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины или западных областей России. Человек, переселившийся из деревни Циркулино, получал прозвище Циркулинский, а его потомки закрепили эту форму как фамилию.

Сложнее с основой «циркул-». Самое прямое объяснение — латинское circulus (круг, окружность), но в русской крестьянской среде XVI–XIX веков латынь была редкостью. Вероятнее, что корень связан с польским или украинским словом «циркуль» — инструмент для черчения кругов. В таком случае прозвище Циркуль мог получить мастер-столяр, плотник или ремесленник, работавший с циркулем. Либо, что тоже возможно, так прозвали человека с круглым лицом или характерной походкой — в народе нередко давали прозвища по геометрическим фигурам.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но правдоподобная для западных областей. В польском языке слово cyrkuł означало «округ», «полицейский участок» (от нем. Zirkel). Фамилия Циркулинский могла возникнуть как прозвище служащего циркула — чиновника или полицейского, закреплённого за определённым участком. Такая модель образования фамилий от названий должностей с суффиксом -ск- встречается в польской и западнорусской традиции (ср. Земский, Городничий).

Обратите внимание на окончание -ая: это типичная форма для женского варианта фамилии в русском языке (ср. Иванов — Иванова, Смирнов — Смирнова). Циркулинская — это «женская» форма, а мужской вариант будет Циркулинский. В старых документах фамилия могла писаться через «ы» — Цыркулинский, что тоже указывает на польское или украинское происхождение (в польском твёрдый «ц» передаётся как «с»).

По сословной принадлежности носители фамилии Циркулинские, скорее всего, относились к мещанам или однодворцам — не дворяне, но и не крепостные крестьяне, а люди, жившие в городах или местечках и занимавшиеся ремёслами или службой. Встретить эту фамилию сегодня можно в основном в западных областях России, а также в Беларуси и на Украине — там, где сохранились топонимы с корнем «циркул-».