Фамилия Циркулев — один из тех случаев, когда профессиональное прозвище предка превратилось в родовое имя. Основа здесь очевидна: слово «циркуль». Но не спешите представлять себе чертёжника с линейкой. В русских говорах «циркулем» называли не только инструмент для окружностей, но и циркуль — цирковой артист, а также, по некоторым данным, — непоседливого, вертлявого человека, который ходит кругами. Какая из этих версий вероятнее для фамилии — вопрос открытый.

Наиболее правдоподобно, что Циркулевы — потомки мастерового или ремесленника, работавшего с циркулем: столяра, плотника, резчика по дереву или камню, чертёжника. В среде ремесленников прозвища по инструменту давали часто: Молотков, Топоров, Долотов. Фамилия образована по стандартной модели: прозвище Циркуль + суффикс принадлежности -ев (после мягкого «ль» пишется «е», а не «ов»). То есть буквально «сын Циркуля» или «из семьи Циркуля».

Менее вероятна, но не исключена связь с цирковым ремеслом. В XIX веке слово «циркуль» в значении «циркач» фиксировалось в диалектах, но было редким. Если предок был бродячим артистом, его могли прозвать Циркулем — по месту работы. Однако массовых фамилий от цирковых прозвищ в России почти не сохранилось, поэтому эта версия слабее.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и южных областях России, но не образует заметных гнёзд. В дореволюционных источниках Циркулевы фиксируются среди крестьян и мещан — то есть сословной элиты за ними не числится. Фамилия не попала в своды дворянских родов, что косвенно подтверждает её ремесленное происхождение.

С точки зрения словообразования, Циркулев стоит в ряду фамилий на -ев, образованных от нарицательных существительных (Кузнецов, Плотников, Столяров). Но если те фамилии массовые, то эта — штучная, что делает её интересным маркером: носитель почти наверняка происходит из конкретной локальной семьи мастеровых, а не из широкого профессионального слоя.