Фамилия Циркалёва — женская форма, а мужской вариант, Циркалёв, образован от прозвища или нецерковного имени Циркаль. В основе лежит слово «циркаль» — в южнорусских говорах так называли циркуль, инструмент для черчения окружностей. Значение прозвища могло быть профессиональным: предок носителя работал с чертежами, был землемером, архитектором или ремесленником, чья работа требовала точных разметок. Однако нельзя исключать и метафорический смысл: так могли прозвать человека придирчивого, дотошного, «вымеряющего» всё до миллиметра.

Суффикс -ёв указывает на принадлежность: Циркалёв буквально означает «сын Циркаля». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ов и -ев преобладают. Форма с буквой «ё» встречается реже, чем с «е», и часто указывает на ударение, которое падает на последний слог. В документах XIX века фамилию могли записывать и как Циркалев, без точек над ё, из-за чего возникали разночтения.

Интересно, что фамилия Циркалёва не связана с цирком или артистами, хотя внешнее сходство с «циркачом» может ввести в заблуждение. Слово «цирк» пришло в русский язык позже, из латинского circus, и к инструменту циркуль отношения не имеет — последний восходит к латинскому circulus («кружок»). Таким образом, предки Циркалёвых — скорее грамотные мастера, работавшие с измерительными приборами, а не бродячие артисты.

Фамилия редкая. Встречается в основном на юге России, в Ростовской области и Краснодарском крае, а также в Беларуси, что подтверждает её южнорусские говоры. В списках дворянства или купечества она не значится — скорее всего, Циркалёвы были из крестьян или мещан, получивших фамилию по прозвищу после отмены крепостного права.