Фамилия Цирковский — одна из тех, что с первого взгляда кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед ономастами несколько вопросов. Первое, что приходит в голову — связь с цирком, цирковым искусством. Однако здесь нужно различать: фамилия образована не от нарицательного «цирк» напрямую, а от прозвища или топонима, который мог звучать как Цирк или Цирков.

Словообразовательная модель типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с местностью. В Речи Посполитой фамилии на -ский часто получали владельцы имений или выходцы из сел и городов с похожими названиями. И действительно, в Польше и на западе современной Украины существуют топонимы Циркув, Цирково или Цирков. Например, деревня Циркув в Люблинском воеводстве. Человек, переехавший оттуда, получал прозвище «Цирковский» — то есть «тот, кто из Циркова».

Версия с цирком менее вероятна, хотя и не исключена полностью. В XVIII–XIX веках бродячие артисты, дрессировщики и шуты могли получать прозвище Циркач или Цирков. Но фамилия Цирковский — более «статусная» по суффиксу, она редко встречается у крестьян или мещан, чаще — у мелкой шляхты или духовенства. В метрических книгах XIX века Цирковские фиксируются в Волынской, Гродненской и Минской губерниях — то есть в зоне польского культурного влияния.

Есть и редкая версия, связывающая фамилию с немецким корнем Zirk (от Zirkel — циркуль, круг) или с еврейским топонимом Цирк (например, местечко Цирк в Восточной Пруссии). Но для фамилии Цирковский такое объяснение остается маргинальным: слишком далека география, и нет массовых подтверждений в источниках.

Таким образом, наиболее вероятно: Цирковский — это географическая фамилия польского или западнорусского происхождения. Предки носителя могли быть шляхтичами, владевшими землей в окрестностях Циркова, или просто выходцами из одноименного села. Фамилия редкая, нечастотная, что подтверждает её локальный характер.