Фамилия Цыбулаев ведет начало от прозвища Цыбулай. В его основе лежит украинское слово «цибуля» — лук. Так могли прозвать человека, который выращивал лук на продажу, торговал им или просто часто употреблял его в пищу. В украинских говорах «цибуля» — не только овощ, но и головка лука, а в переносном смысле — нечто круглое, надутое. Иногда прозвище давали человеку с крупной круглой головой или с характерной внешностью.

Фамилия образована с помощью патронимического суффикса -ев, характерного для русской ономастики. Суффикс указывает на принадлежность: Цыбулаев — сын Цыбулая. Интересно, что основа фамилии — Цыбул- — имеет южнорусское или украинское происхождение, а суффикс — типично великорусский. Такое сочетание говорит о том, что предок носителя фамилии мог переселиться из украинских или южнорусских земель в центральную или северную Россию, где его прозвище «русифицировали» по местным словообразовательным нормам.

В говорах встречаются варианты написания: Цыбулев, Цыбульев, Цыбуляев. Форма Цыбулаев — одна из самых редких. Она могла возникнуть из-за аканья (произношения «о» как «а») или под влиянием диалектного окончания -ай в прозвищах. В русских фамилиях суффикс -ай встречается нечасто, он характерен для прозвищ с экспрессивной окраской: Болтай, Ломай, Стреляй. Цыбулай — скорее всего, именно такое прозвище, данное за манеру поведения или внешний вид.

По сословной принадлежности Цыбулаевы, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Фамилия не принадлежит к числу дворянских или купеческих — в родословных книгах она не встречается. Географически фамилия распространена в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на Кубани — то есть в зоне контакта русских и украинских диалектов. Встречается она и в Казахстане, куда попала в ходе переселений XIX—XX веков.

Аналогов среди однокоренных фамилий много: Цыбульский, Цыбуленко, Цибулин. Все они восходят к тому же корню «цибуля», но различаются суффиксами, указывающими на разную географию и социальную среду образования. Цыбулаев стоит в этом ряду особняком — своей редкой моделью на -ай и четкой привязкой к южнорусскому прозвищному фонду.