Фамилия Цынайкина — женская форма мужской фамилии Цынайкин, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени, которое почти не сохранилось в современных источниках. Основа здесь — «Цынайка». Сама по себе она может быть производной от имени Цынай, которое, в свою очередь, восходит к крестильному имени Синай (от горы Синай, библейского топонима). В русской народной среде библейские имена часто переделывались: Синай легко превращался в Цынай под влиянием диалектного произношения (цоканье, характерное для северных и рязанских говоров, где «ц» и «ч» смешивались). Суффикс «-к(а)» в «Цынайка» — это уменьшительно-ласкательная форма, типичная для бытового именования человека в XVI–XVII веках. Так могли звать человека, которого в семье или на деревне звали Цынаем, а в обиходе — Цынайкой.

Другая, менее вероятная версия — связь с прозвищем от слова «цынай» или «цынка» в местных говорах. Например, в некоторых регионах «цынка» означало «мелкая монета» или «копейка», а «цынай» могло быть искажением от «цыган» (сравните: «цынай» — «цыган» в диалектах). Но эта гипотеза слабая: для фамилии на «-ин» более характерна основа от личного имени, а не от нарицательного слова.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Цынайкин — «сын Цынайки» или «человек из семьи Цынайки». Такие фамилии в основном бытовали среди крестьян и мещан центральной России. Фамилия редкая, встречается преимущественно в Поволжье и на Урале, куда в XVIII–XIX веках переселялись крестьяне из центральных губерний. Сословно предки Цынайкиных, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, а само прозвище возникло в среде, где библейские имена переосмысливались по-своему — как дань местному говору и бытовой простоте.

Сегодня носительницы фамилии Цынайкина могут встретиться в основном в Чувашии и Татарстане, что косвенно подтверждает миграцию её первоначальных носителей. Прямых исторических упоминаний о фамилии в дореволюционных источниках нет, но её структура — прозрачная и типичная для русской ономастики XVII–XVIII веков.