Фамилия Цындровский — редкий пример, где на стыке польской и украинской ономастических традиций возникла фамилия, которую можно перепутать с русской, но которая почти наверняка имеет западное происхождение. Ключ к разгадке — не в корне, а в суффиксе и географии.

Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, распространённый в Речи Посполитой. Такие фамилии часто образовывались от названий местности (топонимов). Основа «Цындр-» почти наверняка восходит к географическому названию. В современной Польше есть населённый пункт Цындрув (Cyn-drów), а в исторических землях Волыни и Подолья — местечки с похожими корнями. В таком случае первый носитель фамилии — Цындровский — был либо владельцем, либо уроженцем такого поместья или деревни.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия связывает основу с диалектным словом. В говорах западных областей Украины и Беларуси «цындра» или «цындря» могло означать что-то мелкое, незначительное (сравните с польским «cyndra» — крошка, соринка). Если это так, то прозвище Цындра мог получить человек маленького роста или небогатый крестьянин, а его потомки стали Цындровскими. Однако эта версия слабее топонимической: фамилии на -ский от прозвищ в этой среде давали реже, чем от названий имений.

Обратите внимание на написание: «Цындровский» с буквой «ы» после «ц» — это русифицированная форма. В оригинальном польском или украинском варианте фамилия звучала бы как Cyndrowski (Циндровский). Переход «и» в «ы» в русском письме — обычное дело при адаптации фамилий из польского языка, где после «ц» пишется «y» (твёрдое «и»).

Таким образом, предки человека с этой фамилией, скорее всего, были польской или ополяченной украинской шляхтой, владевшей землёй на территории современной Западной Украины, Беларуси или восточной Польши. Фамилия не имеет никакого отношения к цыганам (несмотря на созвучие) или к слову «циндр» (редкий химический термин). Это чисто географическая фамилия, застывшая в русском написании.