Фамилия Цыпкун — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось при переходе в фамилию. Она образована напрямую от прозвища Цыпкун, а не от имени или названия ремесла, что сразу отличает её от более распространённых «патронимических» фамилий.

Корень здесь — «цып-», тот же, что в словах «цыплёнок», «цыпка», «цыпаться». Суффикс «-ун» в русских прозвищах обычно обозначает действующее лицо или существо с ярко выраженным признаком: говорун, крикун, ворчун. Соответственно, Цыпкун — это прозвище человека по поведению или внешности. Самая прямая версия: так могли назвать маленького, щуплого человека, похожего на цыплёнка, или того, кто суетится, семенит, «цыпается» — то есть ведёт себя беспокойно, по-птичьи. В говорах «цыпка» означала и курицу, и мозоль на руке, но для прозвища скорее важна первая ассоциация.

Модель образования проста: прозвище на «-ун» стало фамилией без дополнительных суффиксов (как Грибун, Плясун). Это характерно для украинской и белорусской традиции, где фамилии часто сохраняли форму чистого прозвища. Хотя фамилия встречается и в России, южнорусские и западнорусские корни здесь наиболее вероятны. В украинском языке слово «ципкун» могло бы звучать так же, и суффикс «-ун» там тоже продуктивен.

Другие версии менее убедительны. Связь с молдавским или румынским «ципкун» (уменьшительное от «цыплёнок») возможна, но это лишь повторяет ту же образную логику. Версия о происхождении от тюркского «чыпкун» (сорванец, разбойник) — натяжка: звучание близко, но фонетика и география бытования фамилии не дают оснований для такого вывода. Скорее всего, перед нами прозвище из восточнославянской народной среды, данное либо за малый рост, либо за суетливый, «цыплячий» нрав.