Фамилия Цыплянский — одна из тех, что образована не от личного имени или профессии, а от прозвища, связанного с птицей. В основе лежит слово «цыплёнок» или его диалектная форма «цыпля». Человек мог получить такое прозвище за внешность (низкорослый, щуплый, с лёгким пушком вместо волос) или за манеру поведения — суетливый, писклявый, «цыплячий». Модель образования типична для фамилий на -ский, которые в XVI–XIX веках часто давали выходцам из духовенства или мелкой шляхты, но могли присваивать и крестьянам при переписях, если они переселялись из другого места.

Спорный момент — происхождение от географического названия. Теоретически Цыплянский мог бы указывать на выходца из села Цыпля (такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, например, Цыпли в Минской области). Но в отличие от фамилий вроде Ростовский или Тверской, где связь с городом очевидна, здесь корень «цып-» слишком явно отсылает к птице, а не к местности. Поэтому версия с прозвищем правдоподобнее: фамилию дали по характерной черте человека, а не по месту жительства.

Суффикс -ан- в основе «Цыплян-» — редкий для русских фамилий, он скорее белорусский или украинский. Это намекает на западнорусское происхождение: предок носителя мог жить в современной Беларуси или на Смоленщине. В польском языке слово «cypl» означает «мыс», что даёт ещё одну, хоть и натянутую, версию — прозвище человека, живущего на возвышенности. Но для польского варианта типичнее была бы фамилия Цыплевский, а не Цыплянский.

В дореволюционных источниках фамилия встречается редко. В основном — среди мещан и купцов западных губерний. Например, в документах XIX века упоминаются Цыплянские из Киева и Чернигова, занимавшиеся мелкой торговлей. Сословный состав — разночинцы, без ярко выраженной дворянской ветви. Известных носителей с этой фамилией, оставивших след в науке или искусстве, нет, что делает её типичной «простой» фамилией, не обросшей легендами.