Основой фамилии Цыпляев послужило мирское имя Цыпляй. Очевидно, Цыпляй - это производная форма мирского имени Цыпля, которое образовано от аналогичного нарицательного. В старину цыплей называли цыплёнка, птенца курицы. Слово «цыплёнок» сегодня иногда употребляется в качестве ласкового обращения, так и нарицательное «цыпля» могло иметь то же значение. Таким образом, Цыплей могли назвать горячо любимого ребёнка. Менее вероятно, что в основе фамилии Цыпляев лежит прозвище Цыпляй. В переносном значении цыплёнком (цыплей) могут называть молодого, незрелого, неопытного, возможно, робкого человека. Таким образом, фамилия Цыпляев может указывать на черты характера предка. Также не исключено, что прозвище Цыпляй получил человек, занимавшийся разведением и продажей кур. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Цыпляй, со временем получил фамилию Цыпляев.