Фамилия Цыпунов — один из тех случаев, когда необычное звучание скрывает за собой простое, почти бытовое прозвище. В её основе лежит слово «цыпун» или «цыпунок». В русских говорах так называли цыплёнка, причём не только в прямом смысле, но и как ласковое обращение к ребёнку или к маленькому, щуплому человеку. Уменьшительно-ласкательный суффикс -ун- в этом слове роднит его с «говорун», «игрун» — он придаёт прозвищу оттенок постоянного свойства или привычки. Таким образом, Цыпунов — это потомок человека, которого в округе прозвали Цыпун за внешность, рост или характер.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: прозвище на -ун (Цыпун) плюс притяжательный суффикс -ов. Формально это означает «чей?» — сын Цыпуна. Аналогично устроены фамилии Говорунов, Игрунов, Хвастунов. Интересно, что в некоторых диалектах слово «цыпун» могло иметь и переносное значение — «неоперившийся юнец», «зелёный новичок», что тоже могло закрепиться за молодым или неопытным человеком.

Географически фамилия Цыпунов встречается не повсеместно, а тяготеет к северным и центральным областям России — Архангельской, Вологодской, Костромской, а также к Поволжью. В этих регионах диалектная форма «цыпун» вместо литературного «цыплёнок» была особенно распространена. Встречаются и родственные варианты написания — Цыпунков, Цыплёнков, но суффикс -ов в Цыпунове указывает на более раннее, возможно, допетровское закрепление прозвища.

Сословная принадлежность носителей фамилии была разной: среди Цыпуновых встречались и крестьяне, и мещане, и даже купцы. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия фиксируется в основном как крестьянская, что логично для прозвища, связанного с домашней птицей и деревенским бытом. Однако единого «дворянского корня» у неё нет — это фамилия народная, образованная от живого прозвища, без привязки к знатному роду.

Споров о происхождении фамилии почти не возникает: версия с цыплёнком — единственная убедительная. Иногда её путают с фамилией Цыплаков (от «цыплак» — цыплёнок в южных говорах), но это разные словообразовательные гнёзда. Если и есть альтернативная гипотеза, то она связана с редким личным именем Цыпа (возможно, от греческого «Киприан» в простонародной форме), но такое объяснение не подкреплено ни диалектными данными, ни частотой употребления.