Фамилия Цыпун — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за несколько столетий. В ней нет типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), поэтому она застыла в форме, близкой к исходному слову. Это указывает на её относительно позднее оформление или на то, что предки жили в среде, где фамилии закреплялись без стандартных окончаний (характерно для украинских, белорусских и южнорусских земель).

Корень «цып-» прямо отсылает к подражанию цыплячьему писку. В русских и украинских говорах «цыпа», «цыпка» — это и цыплёнок, и ласковое обращение к курице. Прозвище Цыпун могли дать человеку маленького роста, щуплому, с тонким голосом или, напротив, тому, кто держал много птицы. В южных регионах, где птицеводство было основой хозяйства, такие прозвища давали без обидного оттенка — скорее как бытовую метку.

Словообразовательная модель «основа + -ун» типична для прозвищ, указывающих на характерное действие или свойство: говорун, крикун, ворчун. Цыпун — буквально «тот, кто цыпит», то есть издаёт цыплячьи звуки. Это не ремесленная фамилия (вроде Кузнецов) и не от имени в крещении (вроде Иванов), а чисто прозвищная, описывающая внешность или поведение.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные области России (Брянская, Смоленская) и восток Украины (Черниговщина, Сумщина). В польском языке есть похожее слово «cypun» — так в некоторых диалектах называли цыплёнка, что подтверждает единую славянскую основу. Спорных версий происхождения практически нет: все гипотезы сходятся на птичьем корне, и это тот случай, когда очевидное объяснение оказывается верным.

По сословному составу судить сложно из-за малочисленности. Скорее всего, это крестьянская фамилия — в среде мещан и дворян прозвища с таким «домашним» значением закреплялись реже. Известных носителей в истории не зафиксировано, что не делает фамилию менее ценной для потомков: она сохранила живую народную речь в её прямом, почти звукоподражательном виде.