Фамилия Цыпурская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Её ядро — не русское слово, а топоним, скорее всего, из западных или юго-западных земель бывшей Речи Посполитой.

Основа «Цыпур» (или «Ципур») явно неславянского корня. Самый вероятный источник — литовское или жемайтское слово cipura (чибис, пигалица), либо его латышский аналог cīrulis (жаворонок). В польской ономастике встречается фамилия Cipura, которую выводят из диалектного cipura — «хохлатый», «взъерошенный». То есть первоначально это было прозвище человека с торчащими волосами или, реже, птичья кличка. Однако в случае с Цыпурской решающую роль сыграл суффикс -ск-.

Суффикс -ск- в русских, польских и белорусских фамилиях — главный маркер шляхетского или, шире, дворянского происхождения, а также указатель на место жительства. Фамилии на -ский/-цкий образовывали от названия усадьбы, имения или города. Цыпурская — типичная «географическая» фамилия: её получила женщина, чьи предки владели или жили в местечке под названием Цыпуры (Ципуры). Такие топонимы встречаются в Литве и на северо-востоке Польши (например, деревня Cipury в Подляском воеводстве). Мужской вариант — Цыпурский.

Вторая версия, менее убедительная, — образование от прозвища Цыпур через суффикс -ск- без географической привязки. Так могли называть выходца из семьи Цыпуров, но для русского уха такая модель неестественна: обычно крестьянские фамилии образовывали через -ов/-ев или -ин, а не через -ск-. Поэтому шляхетское происхождение выглядит правдоподобнее.

Сословно носительницы фамилии Цыпурская, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте Великого княжества Литовского. После разделов Речи Посполитой такие фамилии оказались на территории современных Беларуси, Литвы, Польши и западных областей России. Фамилия осталась редкой: по данным открытых баз, её концентрация заметна в Беларуси (особенно Гродненская и Минская области) и в приграничных районах Польши. В России она встречается единично, чаще в результате миграций XX века.