Фамилия Тупиконь — редкий пример, где фамилия и прозвище практически совпадают по форме. В отличие от большинства русских фамилий, оканчивающихся на -ов, -ев или -ин, эта фамилия представляет собой застывшее прозвище в именительном падеже. Такая модель характерна для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских говоров. Поэтому первая версия происхождения: перед нами прозвище человека, которого в деревне дразнили Тупиконь.

Что могло означать это прозвище? Здесь возможны два основных толкования. Первое — «тупик» в значении «глупец», «непонятливый» (ср. «тупой»). Второе, более вероятное, связано с диалектным словом «тупик» — топор для рубки мяса или костей (тупица, тупей). В этом случае «Тупиконь» — человек, который рубит коня, то есть занимается разделкой туш или работает на бойне. Однако есть и третья, игровая версия: прозвище могли дать неумелому кузнецу или плотнику, который «тупит конь» — портит инструмент, затупляет хороший топор или конь (конь — в некоторых говорах «большой нож»).

Словообразовательный суффикс -онь в основе встречается редко. Он может указывать на уменьшительно-пренебрежительную форму (ср. «маконь» от «мак»), что усиливает версию о насмешливом прозвище. Фамилия явно недворянская и недуховная: в среде священников такие «бытовые» основы не приживались. Скорее всего, первые носители фамилии были крестьянами или ремесленниками южных или западных губерний Российской империи, где прозвища без фамильных суффиксов сохранялись дольше.

География фамилии сегодня — единичные случаи в России, Беларуси и на Украине. Встречается вариант написания Тупикон (без мягкого знака), что может быть следствием канцелярской ошибки или местного произношения. Однокоренные фамилии — Тупиков, Тупицын — более распространены и обычно связываются с тем же корнем «туп-». Но фамилия Тупиконь стоит особняком: она не вписалась в стандартную модель на -ов, поэтому её происхождение нужно искать не в официальных документах, а в деревенском прозвищном фонде.