Фамилия Тупицкий звучит так, будто её носитель родом из места, где легко заблудиться. И это, скорее всего, правда. Наиболее вероятная версия происхождения связывает её с прозвищем Тупик, которое в старых говорах означало «глухой закоулок», «непроходимую улочку» или тупиковый переулок. Так могли назвать человека, жившего в отдалённом, глухом месте на окраине села, куда редко кто заглядывал.

Менее вероятно, что в основе лежит прозвище Тупица. В разных местностях этим словом называли не только глуповатого человека, но и вполне конкретные предметы: чурбан, подкладываемый под избу, а также затупившийся нож или топор. Прозвище от такого предмета могло закрепиться за неумелым мастером или человеком, которого считали «непробиваемым», но эта гипотеза выглядит слабее. Слово «тупик» в значении «безвыходное положение» или «глухой переулок» было распространено шире и естественнее ложится в основу географического прозвища.

Сама форма фамилии — с суффиксом -ицкий — указывает на старую модель образования от названия местности. Такой суффикс типичен для фамилий, которые первоначально отвечали на вопрос «откуда родом?». Если бы предок звался просто Тупица, мы бы скорее увидели фамилию Тупицын. А вот Тупицкий — это человек «из Тупиц», то есть из деревни или урочища с таким названием. Сёла и хутора с именем Тупик, Тупицы встречались по всей России, от северных земель до южных окраин, что делает фамилию географически «прозрачной».

Исторически такие фамилии закреплялись за крестьянами и мещанами, которые перебирались из одного места в другое. Переселенец, отвечая на вопрос, кто он, говорил: «Я тупицкий», то есть пришедший из Тупиц. Со временем это указание на родину превратилось в родовое имя и передалось детям. Поэтому, в отличие от многих прозвищных фамилий, Тупицкий мог возникнуть не из-за черты характера, а из-за места жительства — что и делает версию с «тупиком»-закоулком основной.