Фамилия Тупольский образована от мирского имени Туполь, которое в некоторых говорах обозначало тополь — дерево с листьями разной формы и цветками в виде свисающих цилиндрических стержней. Родители, называя ребенка Туполь, стремились, чтобы природа приняла его как своего, а полезные качества дерева перешли к нему. Листья тополя с верхней и нижней стороны имеют разный цвет, поэтому в народном сознании дерево символизировало двойственную природу — свет и тьму, жизнь и смерть. Потомок человека с именем Туполь со временем получил фамилию Тупольский.

Формант -ский указывает на модель образования, типичную для фамилий, которые складывались из прозвищ и мирских имен. В данном случае суффикс не просто закрепляет прозвище, а связывает носителя с определенным родом или местностью, хотя в основе лежит именно личное имя, а не географическое название. В отличие от более распространенных фамилий на -ов и -ин, которые часто встречаются у крестьян и посадских людей, фамилии на -ский чаще получали дворяне и духовенство, но здесь мы видим редкий случай, когда такая форма выросла из мирского имени, а не из названия поместья или церковного прихода.

Сравните с однокоренными фамилиями Тополев и Топольский — они напрямую связаны с деревом. Вариант Тупольский сохранил диалектное произношение, которое в центральных говорах закрепилось через «у» вместо «о». Это делает фамилию ценным свидетельством живой народной речи: она донесла до нас форму, которая в литературном языке не сохранилась. В словарях русских фамилий, например в работе Б. Унбегауна, подобные случаи отмечаются как редкие, но показательные для понимания того, как диалекты влияли на именование людей.

Если говорить о географии, то фамилия встречается редко, и это ожидаемо: мирское имя Туполь не получило широкого распространения, в отличие от имен, связанных с более значимыми в хозяйстве деревьями, такими как дуб или береза. Тополь чаще сажали у дорог и жилья, но в народной традиции он не имел такого сакрального значения, как некоторые другие деревья. Поэтому и фамилия осталась локальной, не разошедшейся по всей стране.