Фамилия Туполов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, скорее всего, не связано с умственными способностями. Вопреки первому впечатлению, корень «туп-» здесь, вероятнее всего, указывает не на «тупость», а на физический предмет: тупой нож, тупой топор или тупое шило. В русских говорах «туполом» или «тупылом» могли называть человека, работающего тупым инструментом — либо по бедности, либо по нерадивости. Но есть и другая, более правдоподобная версия: прозвище Тупол мог получить человек с притупленным, курносым носом — «тупой нос». В старину такие внешние приметы давали прозвища охотнее, чем оценку ума.

Модель образования проста: прозвище Тупол (или Туполой) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Тупола. Суффикс -ов указывает, что фамилия сложилась в центральных и северных регионах России, где эта модель была основной. В южных и западных областях чаще встречались бы варианты на -енко или -ук.

Стоит заметить, что фамилия крайне редкая. Она не фиксируется в массовых списках дворянских родов и не встречается среди известных исторических деятелей. Скорее всего, она бытовала в крестьянской или ремесленной среде, где прозвища по инструменту или внешности были обычным делом. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования разбираются в разделе прозвищ от названий орудий труда, что косвенно подтверждает версию с «тупым» инструментом.

Если попытаться представить род занятий первого носителя, то это мог быть либо плотник, работавший плохо наточенным топором (что дало повод для насмешливого прозвища), либо человек с характерной чертой лица — приплюснутым, широким носом. Однозначно сказать сложно, но версия с «тупым носом» кажется более живучей: в русской антропонимии прозвища по форме носа встречаются часто (Курносоев, Носатый, Губошлёпов), а прозвища по инструменту с корнем «туп-» почти не сохранились.