Фамилия Тупилов — один из тех случаев, когда прозвище предка перешло в фамилию почти без изменений, сохранив прямую связь с характером или поведением человека. Основа здесь — прилагательное «тупой» в его старом, более широком значении. В древнерусском языке «тупой» означало не только «неострый», но и «медлительный», «непонятливый», а иногда и «упрямый». Прозвище Тупило давали человеку, который туго соображал, или, напротив, тому, кого было трудно переубедить. Слово «тупило» как существительное (в значении «тупица») зафиксировано в говорах, и именно от него через стандартный патронимический суффикс -ов образовалась фамилия: Тупилов — сын Тупилы.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: прозвище на -о плюс суффикс -ов. Аналогично возникли Торопов (от Торопы — торопливый), Гуляев (от Гуляя) или, например, Молчанов. Суффикс -ов указывает на принадлежность, поэтому буквально фамилия означает «Тупилов сын». В дореволюционных документах можно встретить вариант с окончанием -аго (Тупилаго) — это архаичная форма родительного падежа, характерная для южнорусских и украинских фамилий, но она редка и, скорее всего, случайна.

Географически фамилия Тупилов не привязана к одной узкой области. Она встречается в центральных регионах России, на Урале и в Сибири — там, куда переселялись крестьяне из центра. В переписных книгах XVII века можно найти крестьян и посадских людей с этим прозвищем, например, в Вятском крае. Сословно это почти наверняка крестьянская или мещанская фамилия: дворянские роды с таким окончанием обычно образовывались от более «благородных» корней. Спорных версий происхождения здесь нет — корень прозрачен, хотя в редких говорах «тупилой» могли назвать человека с тупым инструментом (кузнеца или плотника, работающего плохо заточенным топором). Но это скорее частный случай, а не основное значение.

В современном русском языке фамилия звучит прямо и недвусмысленно, что иногда смущает носителей. Однако стоит помнить, что в прошлом прозвища не несли той резкой отрицательной окраски, как сегодня: Тупилой могли назвать спокойного, основательного человека, который не спешит с решениями. Фамилия сохранила память о бытовой меткости наших предков, не склонных к эвфемизмам.