Фамилия Тверской (а также её форма Тверские) напрямую связана с названием древнего города Тверь. Это классический пример так называемых «географических» прозвищ: так на Руси называли человека, который переехал на новое место, но сохранил память о прежней родине. Предка, приехавшего, скажем, в Москву или другой уезд из тверских земель, окружающие могли прозвать Тверским, и это прозвище закреплялось за ним и его детьми. Со временем оно превратилось в фамилию, которую унаследовали уже далёкие потомки.

Интересно, что в данном случае мы имеем дело не с самым распространённым суффиксом -ов/-ев, а с окончанием -ой, которое характерно для притяжательных прилагательных, отвечающих на вопрос «чей?». Такая модель часто указывает на более архаичное происхождение или на влияние книжной, церковной традиции оформления фамилий. Фамилия Тверской как бы отвечает на вопрос: «Чей ты будешь?» — «Тверской», то есть выходец из Твери. Форма Тверские — это множественное число, которое часто использовалось в документах для обозначения всей семьи или рода целиком.

Точную дату возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования родовых имён в разных слоях общества растянулся на несколько столетий. Однако сам факт, что в основе лежит название одного из старейших русских городов, впервые упомянутого в летописи ещё в XII веке, говорит о глубоких исторических корнях. Носитель фамилии Тверской может с высокой долей вероятности считать, что его предки происходят с берегов Верхней Волги, из региона, который веками был важным политическим и торговым центром Руси.