Фамилия Тверская напрямую связана с названием древнего русского города Тверь. Такую фамилию получал человек, который либо сам был родом из этих мест, либо его предки перебрались оттуда в другие земли. В старину прозвище «Тверской» или «Тверитин» было самым простым способом указать на происхождение человека, и со временем оно закрепилось как фамилия.

Сам топоним Тверь — предмет давних споров лингвистов. Чаще всего название выводят от реки Тверцы, на которой стоит город. Согласно одной из версий, в основе гидронима лежит финское слово «tiort» — «быстрый», что логично для реки с быстрым течением. Другая гипотеза связывает имя города со славянским словом «твердь», то есть «крепость». Обе версии имеют право на существование, но первая выглядит убедительнее: гидронимы финно-угорского происхождения в этих краях не редкость, а вот связь с «твердью» скорее народная этимология, хотя и очень красивая.

Географическое положение Твери оказалось решающим для её судьбы. Город стоял на важном торговом пути, соединявшем Новгород с северо-восточной Русью, а относительная удалённость от Орды привлекала сюда переселенцев из других русских земель. Население росло, Тверь стала центром епархии, а в первой половине XV века при князе Борисе Александровиче пережила последний взлёт могущества. В кремле тогда развернулось обширное строительство: возвели каменный княжеский дворец — второй по времени в Северо-Восточной Руси после Боголюбского, соборную колокольню в 1407 году, каменные церкви Ивана Милостивого (1420), Бориса и Глеба (1438), Михаила-Архангела (1455), а также храмы в Федоровском и Желтиковом монастырях.

Политическая история Твери тоже оставила след в судьбах её жителей. В 1327 году здесь вспыхнуло мощное антиордынское восстание, которое с помощью московского князя Ивана Калиты жестоко подавили, а сам город разорили. Этот разгром положил начало упадку политического влияния Твери, а многие жители, спасаясь от смуты, разъехались по другим княжествам. Именно тогда прозвище «Тверской» и могло распространиться далеко за пределы родной земли, закрепившись за потомками переселенцев.

Фамилия образована по типичной для знатных родов модели с суффиксом -ск-, который указывает на территориальную принадлежность. Так, потомок человека с прозвищем Тверской со временем получил фамилию Тверская — она же в мужском варианте звучит как Тверской. Это не единственная фамилия, порождённая этим топонимом: в старину выходцев из города часто называли Тверитиновыми или Тверяковыми, так что родственные фамилии можно встретить в самых разных уголках России, что лишний раз подтверждает: предки носителей фамилии Тверская разъехались по всей стране.