Фамилия Улыбышов — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характеру, закрепилось за его потомками. В основе лежит древнерусское слово «улыба», то есть улыбка, усмешка. Первым носителем прозвища Улыба, скорее всего, был человек приветливый, веселый или, напротив, тот, кто часто усмехался, был себе на уме. Суффикс -ыш- в середине слова (Улыб-ыш-ов) — редкая и выразительная деталь. Он придает фамилии оттенок уменьшительности или просторечия, характерный для северных и центральных русских говоров. Без этого суффикса фамилия звучала бы как Улыбов, что встречается реже и имеет ту же основу.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Улыбыш (человек, которого называли по его улыбке) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. В итоге Улыбышов означает «сын Улыбыша». В документах XVI–XVII веков встречаются похожие прозвища: Улыба, Улыбка, Улыбочка. Они фиксировались в писцовых книгах Московского государства, особенно в Новгородских и Вологодских землях, где диалектная речь сохраняла такие формы. Ономасты (например, в работах В. А. Никонова) отмечают, что «улыба» в старину могло обозначать не только улыбку, но и некое лукавство, хитроватость — смысловой оттенок, который сегодня утрачен.

Географически фамилия Улыбышов тяготеет к Верхнему Поволжью и северо-востоку России. В переписях XIX века носители фамилии чаще всего записаны крестьянами и мещанами Владимирской, Костромской и Нижегородской губерний. Встречается она и среди староверов, живших в глухих лесных деревнях, где прозвища сохранялись дольше, чем в городах. Социальный состав носителей — преимущественно сельские жители, ремесленники, мелкие торговцы. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено, что подтверждает её происхождение из простонародной среды.

Интересно, что фамилия Улыбышов не получила широкого распространения и осталась относительно редкой. Это связано с тем, что прозвище Улыбыш было не слишком употребительным — чаще называли просто Улыба или Улыбка. Суффикс -ыш- добавлял фамилии колорит, но не давал ей массовости. В современных телефонных справочниках Улыбышовы встречаются единично, в основном в Центральной России и на Урале. Таким образом, эта фамилия — живое свидетельство народной словесности, где характер человека мог стать его именем на века.