Фамилия Улыбышев образована от прозвища Улыбыш. В основе лежит глагол «улыбаться» — «смеяться молча, про себя; показывать выражением уст и лица расположение ко смеху». Проще говоря, так могли прозвать человека, который часто улыбался, — веселого и жизнерадостного. Однако у этого корня есть и вторая, менее очевидная ветвь. В калужских и тверских говорах существовал глагол «улыбнуть» — «обмануть, надуть, не дать посуленного». Если следовать этой версии, прозвище Улыбыш мог получить хитрец или обманщик, который ловко уходил от обещаний. Какая из трактовок верна для конкретного предка, сейчас сказать трудно: прозвища часто строились на игре слов и местных диалектах.

Сам суффикс -ыш в прозвище указывает на носителя признака: он как бы «овеществляет» действие или качество, делая его именем человека. Подобная модель встречается в русских прозвищах довольно часто, хотя и не так массово, как, скажем, суффиксы -ун или -ак. Это придает фамилии Улыбышев оттенок личной характеристики: перед нами не просто указание на занятие, а портрет человека через его поведение или манеру общения.

Фамилия фиксируется в документах достаточно рано. В труде С. Б. Веселовского упоминаются Улыбышевы — митрополичьи крестьяне, 1473 год и позже, Владимир; Суета Ефимович Улыбышев, 1531 год, Бежецкий Верх; Лука Яковлевич, 1554 год. Эти записи показательны: уже в XV веке фамилия бытовала не в одном регионе, а потомки человека по прозвищу Улыбыш со временем закрепили за собой фамилию Улыбышев. Обратите внимание на имя Суета — оно звучит необычно для современного уха, но в XVI веке такие имена-прозвища были обычным делом и не несли негативного оттенка.

Словообразовательная модель фамилии проста: к основе Улыбыш добавили типичный русский суффикс -ев, обозначающий принадлежность. Так что Улыбышев буквально означает «сын Улыбыша» или «человек из рода Улыбыша». Фамилия сохранила архаичную форму прозвища, которая в современном языке уже не употребляется как самостоятельное имя, что делает ее своеобразным лингвистическим реликтом.