Фамилия Улыбышева — это женская форма фамилии Улыбышев, а та в свою очередь образована от прозвища Улыбыш. В основе лежит глагол «улыбаться», то есть «смеяться молча, про себя; показывать выражением уст и лица расположение ко смеху». Проще говоря, Улыбышем могли называть человека весёлого, жизнерадостного, который часто улыбался. Но есть и второй, менее очевидный вариант. В калужских и тверских говорах существовал глагол «улыбнуть» — «обмануть, надуть, не дать посуленного». Если принять эту версию, то прозвище Улыбыш получал хитрец или обманщик. Какая из двух трактовок верна для конкретного рода — сказать сложно, но обе имеют право на жизнь, и вторая лишний раз напоминает, что прозвища на Руси часто строились на иронии и подмечали не только достоинства, но и недостатки человека.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: к прозвищу на -ыш (как Малыш, Голыш, Крепыш) добавили притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «сын Улыбыша». Суффикс -ыш придаёт прозвищу оттенок ласкательности или, наоборот, снисходительности, что типично для бытовых имён XV–XVII веков.

Фамилия не нова. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются Улыбышевы — митрополичьи крестьяне, 1473 год и позже, Владимир. Это раннее свидетельство того, что фамилия уже бытовала в центральной России. Там же встречаем Суету Ефимовича Улыбышева, 1531 год, Бежецкий Верх, и Луку Яковлевича Улыбышева, 1554 год. Имя Суета — тоже прозвищное, и его сочетание с фамилией Улыбышев даёт любопытный портрет эпохи: прозвища могли быть самыми неожиданными, от «улыбчивого» до «суетливого».

Интересно, что фамилия встречается в разных социальных слоях: и у митрополичьих крестьян, и у служилых людей. Это говорит о том, что прозвище было распространено достаточно широко, а не закрепилось за одним родом. Географическая привязка ранних упоминаний — Владимир и Бежецкий Верх (территория нынешней Тверской области) — согласуется с диалектным глаголом «улыбнуть», который фиксировали как раз в калужских и тверских говорах. Так что для части носителей фамилии, возможно, более точным будет «хитроватый» смысл, а не «улыбчивый».

В итоге потомок человека по прозвищу Улыбыш со временем получал фамилию Улыбышев, а его дети и внуки уже наследовали её как родовое имя. Сегодня фамилия Улыбышева встречается в разных регионах России, но корни её — в старых русских землях, где прозвища были неотъемлемой частью повседневной жизни.