Фамилия Улыбашев — один из тех случаев, когда разгадка лежит на поверхности, но требует осторожности. Основа здесь — не глагол «улыбаться» в его современном значении, хотя первое, что приходит в голову, — прозвище Улыбаш, данное жизнерадостному человеку. Версия правдоподобная, но не единственная и, возможно, не самая древняя.

Словообразовательная модель типична для русского Северного Кавказа и Поволжья. Суффикс -ев присоединён к основе, оканчивающейся на шипящий, что указывает на русское (или обрусевшее) происхождение. Однако в тюркских языках, особенно в кумыкском, балкарском и карачаевском, есть личное имя Улубаш (улу — «великий», баш — «голова, глава»). При переходе в русскую среду имя могло адаптироваться: звук «улу» через акающие говоры превратился в «улы», а конечное -аш дало фамилию Улыбашев. Получается, что предок мог быть вовсе не весельчаком, а «великим главой» — старшиной или родовым вожаком.

В пользу тюркской версии говорит и география. Фамилия Улыбашев заметно чаще встречается в Карачаево-Черкесии, Кабардино-Балкарии и Ставропольском крае, чем в центральных русских областях. Если бы корень был чисто славянским (от «улыба»), логичнее было бы ждать её распространения на севере или западе России. Но факты показывают обратное: это южная, кавказская фамилия, прочно вписавшаяся в русский ономастикон через суффиксальное оформление.

Спор между двумя версиями решается просто: обе могли работать одновременно. В одной семье прозвище Улыбаш могло закрепиться за балагуром, в соседней — за потомком тюркского старейшины. Словарь Б. Унбегауна «Русские фамилии» прямо указывает на возможность двойной этимологии для фамилий, оканчивающихся на -ашев/-ешев: они могут быть как русскими уменьшительными формами, так и тюркскими антропонимами. Для Улыбашева обе линии имеют равное право на жизнь, и выбирать одну из них без знания родословной конкретного человека — значит гадать.

Ещё одна тонкость: в старых документах фамилию могли писать через «о» — Улыбошев. Это следствие аканья: в безударном положении «а» и «о» звучали одинаково, и писарь на слух фиксировал «о». Такие варианты встречаются в метрических книгах XIX века по Терской области, что дополнительно подтверждает региональную привязку фамилии к югу России.