Фамилия Улыбышев происходит от личного прозвища Улыбыш и относится к древнему пласту русских фамилий, образованных от прозвищ. Основа здесь — глагол «улыбаться», то есть «смеяться молча, про себя; показывать выражением уст и лица расположение ко смеху». Логично предположить, что прозвище Улыбыш закрепилось за человеком веселым, жизнерадостным, часто улыбавшимся. Однако у этого корня есть и второе дно: в калужских и тверских говорах существовал глагол «улыбнуть» — «обмануть, надуть, не дать посуленного». В таком случае прозвище Улыбыш мог получить хитрец или обманщик. Какая версия правдоподобнее — сказать трудно, но обе имеют право на жизнь, и выбор зависит от характера конкретного предка.

Исторические документы подтверждают древность фамилии. С. Веселовский упоминает Улыбышевых как митрополичьих крестьян в 1473 году во Владимире. Позже встречаются Суета Ефимович Улыбышев (1531 год, Бежецкий Верх) и Лука Яковлевич (1554 год). Эти записи показывают, что уже в XV–XVI веках прозвище Улыбыш активно превращалось в наследственное имя, причем носители его не были знатными людьми — речь идет о крестьянах и, вероятно, служилых людях.

Сама форма фамилии — через суффикс -ев — указывает на притяжательное значение: Улыбышев значит «сын Улыбыша». Такая модель типична для русских фамилий, сложившихся в северо-восточных землях, и говорит о том, что предок носителя фамилии жил в эпоху, когда прозвища уже передавались по наследству, но еще не закрепились окончательно.

О точном месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования шел постепенно, а разброс упоминаний — от Владимира до Бежецкого Верха — указывает на достаточно широкое бытование прозвища. Возможно, оно было нередким, потому что и улыбчивых людей, и хитрецов на Руси хватало.