Фамилия Улыбышев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Улыбышев образована от прозвища Улыбыш, которое этимологически связано с глаголом «улыбаться» - «смеяться молча, про себя; показывать выражением уст и лица расположение ко смеху». Вероятно, так называли того, кто часто улыбался, веселого, жизнерадостного человека. Однако в калужских и тверских говорах существовал глагол «улыбнуть» - «обмануть, надуть, не дать посуленного». В таком случае прозвище Улыбыш мог получить обманщик, хитрюга. Веселовского упоминаются: Улыбышевы, митрополичьи крестьяне, 1473 г. и позже, Владимир; Суета Ефимович Улыбышев, 1531 г., Бежецкий Верх; Лука Яковлевич, 1554 г. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Улыбыш, со временем получил фамилию Улыбышев. О точном месте и времени возникновения фамилии Улыбышев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Улыбышев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.