Фамилия Умышов — редкий случай, когда прозвище могло быть образовано от глагола с отрицательной приставкой. Основа здесь — «умыш», восходящая к древнерусскому «умысел» (замысел, намерение, хитрость). Суффикс -ов указывает на принадлежность: буквально «сын Умыша». То есть фамилию дали потомку человека, которого в народе прозвали Умышом.

Кем мог быть этот Умыш? Самая прямая версия — человек с хитрым, изворотливым умом, склонный к замыслам и проделкам. В старину «умышлять» означало не только задумывать, но и замышлять недоброе, строить козни. Однако не стоит сразу видеть в прозвище отрицательный оттенок: в крестьянской и ремесленной среде умение «умыслить» — то есть ловко придумать выход из положения, смастерить хитрое приспособление — ценилось. Прозвище могло закрепиться за мастером-изобретателем, умельцем, который всё делал с выдумкой.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «умыш» в значении «дума, мысль» (ср. «безумышный» — глупый). В таком случае Умыш — это просто «думающий человек», мыслитель, что для сельской среды было нечастым, но запоминающимся качеством.

География фамилии узкая. Умышовы встречаются в основном в Поволжье, особенно в Самарской и Ульяновской областях, а также в некоторых районах Урала. Это указывает на возможное происхождение из среды государственных или помещичьих крестьян, переселявшихся в XVI–XVIII веках на восточные окраины России. Среди дворянства фамилия не зафиксирована — её носители почти наверняка были из податных сословий.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду с более известными, но не менее редкими Однодумов, Замыслов, Умывалов. Все они — отглагольные прозвища, застывшие в форме родительного падежа. Умышов выделяется тем, что его основа содержит корень «мысл-/мышл-» с приставкой «у-», что делает её почти уникальной: в русских фамилиях редко встречается такая чёткая привязка к внутреннему качеству человека, а не к внешности или профессии.