Фамилия Ушаковская — это не женская форма от мужской фамилии Ушаков, как можно подумать, а самостоятельная фамилия, образованная по другой модели. Она принадлежит к типу фамилий с суффиксом -ск(ий), который в русской ономастике обычно указывает на географическое происхождение: он прикреплялся к названию местности, откуда человек был родом или где владел землёй.

Основа здесь — Ушаков. Но не фамилия, а топоним. В России известно несколько населённых пунктов с названием Ушаково, Ушаковка. Суффикс -ск- как раз и превращает название села или деревни в фамилию переселенца: «тот, кто из Ушаково». Модель типична для дворянских и духовных фамилий XIX века, но встречалась и у крестьян, если они переезжали и получали прозвание по месту выхода.

Что касается самого названия Ушаково, оно восходит к прозвищу или неканоническому имени Ушак. В старину Ушаком могли назвать человека с большими, торчащими или чуткими ушами — по внешнему признаку. В словаре Б. Унбегауна эта модель описывается как типичная для русских прозвищ от частей тела. Никакой связи с рыбой уша́к (так в некоторых говорах называют сома) здесь нет: фамилия пишется через «о», а не под ударением, и корень — именно «ух/уш».

Ударение в фамилии плавающее: в разных семьях говорят и Ушако́вская, и Уша́ковская. Первый вариант ближе к исходному топониму (Ушако́во), второй — к фамилии Уша́ков. В официальных документах XIX века чаще встречается ударение на третий слог.

Интересная деталь: фамилия Ушаковская почти не встречается в центральных губерниях России, зато заметна в западных регионах — на Смоленщине, в Беларуси, на Украине. Это объяснимо: суффикс -ск(ий) в этих краях был более распространён, чем на севере или востоке, где преобладали -ов и -ин. Носители фамилии — скорее всего, потомки выходцев из деревни Ушаково, которые, переселившись, сохранили память о родине в фамилии.

К известным людям с такой фамилией отнести некого — она редкая, не «раскрученная». Но в этом и её ценность для историка: чем реже фамилия, тем точнее можно проследить её корни по одному-двум населённым пунктам.