Фамилия Усоский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени или занятия отца, суффикс -ский указывает на связь с местностью: так называли выходца из села, города или местности, название которой заканчивалось на -ск, -цк или -ск-. Исходный топоним здесь — Усы, Усыски или Усоски. Искать такие названия стоит в Беларуси, на западе России или в Польше: например, деревня Усы в Витебской области или Усоски в Смоленской губернии. Человек, переехавший оттуда, получал прозвание «Усоский» — то есть «тот, кто из Ус».

Если же отталкиваться от прозвища, то основа «ус» могла указывать на обладателя пышных или приметных усов. В восточнославянской традиции усы — деталь внешности, которая легко становилась прозвищем (сравните фамилии Усатый, Усачёв). Однако суффикс -ский для такого прозвища нетипичен: он скорее характерен для шляхты и духовенства, чем для крестьян, где прозвища оформляли через -ов или -ин. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее, хотя полностью исключать «усатого» предка нельзя.

Обратите внимание на ударение. В русском языке фамилия обычно произносится с ударением на втором слоге — Усо́ский. В польском или белорусском варианте ударение могло падать на первый слог (У́соский), что подтверждает западнославянское происхождение. Встречается и вариант написания через одно «с» — Усоский, но это скорее орфографическая опечатка, так как суффикс -ск- требует двойного «с» только после корня на -ск- (сравните: Минский — от Минск, а Усский — от Усы).

Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной. В Речи Посполитой фамилии на -ский нередко принадлежали мелкой шляхте, которая брала название по имению или деревне. В Российской империи такие фамилии встречались и у духовенства (семинаристы часто получали фамилии по названию села), и у крестьян, переселившихся в другие губернии. Точных данных о конкретных носителях фамилии Усоский в открытых источниках мало — это говорит о её редкости и локальном бытовании, скорее всего, в западных регионах.