Фамилия Успеский — редкий случай, когда внешнее сходство с привычными словами обманчиво. На первый взгляд кажется, что в основе лежит «успех», но это не так. Фамилия образована от географического названия — села, деревни или урочища Успа, Успое, Успеево. Такие топонимы встречаются в северо-западных и центральных областях России, особенно в бывших новгородских и псковских землях. Суффикс -ский указывает на дворянское или духовное происхождение: такую фамилию мог получить священник, служивший в храме при селе Успа, или помещик, владевший имением с таким названием.

Само слово «Успа» скорее всего балтийского или финно-угорского происхождения. В литовском языке есть «uspa» — «топь, болотистое место», а в древних прибалтийско-финских говорах «uspa» означало «заливной луг» или «сырое пастбище». То есть предки Успеских, вероятно, жили на болотистой низине или у речной поймы. Прозвище по месту жительства было обычной практикой: крестьянина из Успы называли «успец», а его сына — «Успеский», то есть «пришедший из Успы».

Интересно, что фамилия могла возникнуть и без связи с духовенством. В XVI–XVII веках на Русском Севере активно расселялись «успяне» — жители волости Успа на реке Мсте (ныне Новгородская область). После переписи населения они получали фамилии по названию родной деревни, и суффикс -ский здесь был скорее данью канцелярской моде, чем признаком знатности.

Ошибочное сближение со словом «успех» появляется только в XIX–XX веках, когда фамилия стала редкой и потеряла связь с исходным топонимом. Сегодня Успеские встречаются в основном в центральной России и на Урале, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это типичная «затухающая» фамилия, которая сохранилась благодаря случайным миграциям отдельных семей.