Фамилия Устиловская — редкий случай, когда этимология лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывает сразу два возможных пути происхождения. В основе фамилии лежит прозвище Устило, а оно, в свою очередь, связано с глаголом «устилать», то есть «покрывать, выстилать, мостить». Самая прямая версия — профессиональная: так могли называть человека, который мостил дороги или занимался настилом деревянных покрытий, например, полов или мостов. В старину это была востребованная и заметная работа, поэтому прозвище легко могло закрепиться за мастером и перейти к его детям.

Однако у слова «устилать» было и переносное значение — «льстить». В этом случае прозвище Устило могло отражать не род занятий, а характер: так могли прозвать льстивого, умеющего подольститься человека. Обе трактовки правдоподобны, и выбрать между ними сложно. Профессиональная версия выглядит более устойчивой, поскольку прозвища по ремеслу встречались чаще и легче закреплялись в качестве фамилий, но и характерная черта нередко становилась основой для именования.

Сама фамилия образована по модели с суффиксом -ск-, который в русской ономастике обычно указывает на связь с местом или принадлежность к роду. В данном случае суффикс добавляется к основе Устил-, что дает форму Устиловский. Такая модель характерна для фамилий, которые формировались в среде дворянства или духовенства, а также у переселенцев, получавших прозвища по месту жительства или по имени родоначальника. Впрочем, для крестьянских фамилий такая форма тоже встречалась, особенно в западных и юго-западных губерниях Российской империи.

Интересно, что фамилия Устиловская бытует и в женской форме, что говорит о ее относительно позднем закреплении в документах, когда женщины уже фиксировались под собственными фамилиями. В Книге памяти Астраханской области упоминается педагог Устиловская Нина Станиславовна, родившаяся в 1928 году в селе Константиновка Староконстантиновского района Каменец-Подольской области. Это село находится на территории современной Хмельницкой области Украины, что позволяет предположить западнорусское или украинское происхождение рода. А в Книге памяти Республики Коми внесен Устиловский Георгий Иванович, родившийся в 1915 году, — вероятно, он был репрессирован или участвовал в событиях, связанных с этим регионом, что косвенно подтверждает распространение фамилии по разным уголкам страны.

Таким образом, фамилия Устиловская хранит память о предке, которого либо знали как мастера по настилу дорог и полов, либо помнили за льстивый нрав. Обе версии имеют право на существование, и без дополнительных генеалогических изысканий окончательный ответ дать сложно. Но сам факт, что фамилия сохранилась в документах разных регионов — от Астраханской области до Коми, — говорит о том, что род не был замкнут в одном месте и его представители расселялись по стране, унося с собой память о прозвище своего родоначальника.