Фамилия Устиловский с первого взгляда кажется типичной «географической»: такие фамилии на -ский обычно указывали на выходца из конкретного места. Однако в данном случае всё сложнее и интереснее. В основе фамилии лежит не название села или города, а личное прозвище Устил, которое и дало жизнь всему семейному древу.

Прозвище Устил восходит к древнерусскому глаголу «устилать» — «покрывать, постилая, крыть стланью, выстилать, мостить». Отсюда и первое значение: Устилом могли называть того, кто мостил дороги или выстилал полы, — мастерового человека, чья работа была связана с настилом дерева, камня или соломы. Но у глагола было и переносное значение — «льстить». В этом случае прозвище Устил получал хитрец и угодник, умевший «подстилаться» под нужного человека. Какая из версий верна для конкретного предка, сегодня сказать невозможно, но обе имеют равное право на существование.

Существует и третья, менее очевидная гипотеза. Она выводит фамилию от украинского слова «устiль» — «полностью, сплошь». Такое прозвище могло закрепиться за человеком с цельным, решительным характером, либо, наоборот, иронично — за тем, кто делал всё основательно и до конца. Эта версия объясняет появление фамилии на украинских территориях, где суффикс -ский также был распространён, но чаще встречался у шляхты и духовенства.

Сам формант -ский в фамилии Устиловский — отдельная история. Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища Устил, мы бы скорее ожидали форму Устилов. Добавление -ский говорит о том, что прозвище сначала превратилось в фамильное имя Устил, а затем, возможно, уже в следующем поколении, потомки стали писаться Устиловскими — по аналогии с дворянскими и церковными фамилиями, которые часто имели притяжательный оттенок «из рода Устиловых». Со временем прозвище Устил, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах, а фамилия Устиловский закрепилась за потомками.

Встречается также форма Устиловский как вариант от названия населённого пункта Устилов — такие сёла существуют в Волынской области Украины. В этом случае фамилия означала бы «приехавший из Устилова». Однако для русской ономастики более органичным выглядит путь от прозвища, тем более что глагол «устилать» в значении «мостить, покрывать» был широко распространён в северных и центральных говорах. Таким образом, перед нами фамилия-загадка, в которой переплелись и ремесло, и характер, и возможная география — и каждый носитель фамилии может выбирать ту версию, которая ему ближе.