Фамилия Ваильев — редкий и необычный вариант, который сразу бросается в глаза своей формой. В русской ономастике она стоит особняком, и чтобы понять её происхождение, придётся отбросить шаблон «от имени Василий». В привычной фамилии Васильев корень ясен: основа — каноническое имя Василий, суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»). В Ваильеве вместо ожидаемого -силь- мы видим сочетание -аиль-, что делает прямое родство с Василием сомнительным.

Скорее всего, перед нами искажение исходной фамилии при записи в документах. В XIX — начале XX века, особенно в сельской местности, писарь мог записать фамилию на слух, не вникая в этимологию. Гласные в безударной позиции редуцировались, и «Васильев» легко превращалось в «Ваильев» (через промежуточные формы вроде «Васильев» → «Васильев» с неясным произношением). Другая версия — влияние местных говоров, где «си» переходило в «и» (явление, известное в диалектах как иканье). Так фамилия закрепилась в конкретной семье и передавалась дальше уже в таком виде.

Менее вероятно, но возможно, что основа — прозвище или некалендарное имя. В старину существовали личные имена, образованные от глагола «ваить» (устар. «вить, плести»), но они крайне редки и не дали фамилий с суффиксом -ев. Если бы корнем было «ваи-», фамилия скорее звучала бы как Ваев или Ваин. Поэтому основной остаётся версия об искажении.

Географически фамилия Ваильев встречается спорадически, в основном в центральных и северных областях России, где была высока плотность Васильевых и где работали малограмотные переписчики. Носители этой фамилии — потомки тех самых Васильевых, чью фамилию когда-то записали с ошибкой, которая стала родовой нормой. В этом смысле Ваильев — живой свидетель эпохи, когда фамилия была не столько документом, сколько звуком, который ловили на слух.