Фамилия Ваильковский — одна из тех, где на первый взгляд прозрачная основа таит неожиданный поворот. Кажется, что в ней слышится корень «ваил-», но в русской ономастике такого слова нет. На самом деле перед нами пример того, как при записи фамилии в документы могла произойти замена буквы: скорее всего, исходная форма — Ваильковский, а не «Ваильковский». Если это так, то фамилия образована от прозвища или имени Ваиль (от греческого Василий через народные формы вроде Василь, Ваиль). Суффикс -овск- типичен для фамилий польского или западнорусского происхождения: он указывает на принадлежность к населённому пункту или роду. То есть Ваильковский — это «тот, кто родом из Ваильково» или «сын Ваиля».

Однако есть и более редкая, но правдоподобная версия. Фамилия могла возникнуть от топонима Ваильки (или Ваильково) — такие названия встречаются в исторических документах на территории современной Беларуси и Западной Украины, где было распространено окончание -ский. В этом случае основа не связана с личным именем, а происходит от слова «ваиль» — так в некоторых говорах называли валежник, сухие ветки или хворост. Прозвище Ваиль могли дать человеку, который жил в лесистой местности, занимался заготовкой дров или был худым, как прут.

Словообразовательная модель фамилии (суффикс -ск- + окончание -ий) говорит о том, что она сформировалась в среде шляхты или зажиточных крестьян — в России такие фамилии чаще всего носили дворяне, но на западных землях их давали и мещанам. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые были массовыми у крестьян, Ваильковский — фамилия «географическая», указывающая на конкретное место.

География бытования фамилии сегодня — в основном западные регионы России (Смоленская, Псковская области) и восток Беларуси. Встречается она нечасто, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска: если вы носите эту фамилию, велика вероятность, что ваши предки жили в одном из сёл с корнем «Ваиль-» в названии. Спор о том, какой корень верный — личное имя или природный объект, — решается только через архивные записи. Но первая версия (от имени Ваиль) статистически встречается чаще, так как в основе большинства славянских фамилий лежат именно имена.