Фамилия Вакалишев — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. С высокой долей вероятности её корень — не личное имя и не профессия, а название болгарского города Вакли (Ваклино). В пользу этого говорит и характерный суффикс -ов, и фонетика: переход «Вакли» → «Вакали» — типичное для русских фамилий, образованных от топонимов на -и (ср. фамилии от названий сел вроде Студени, Кривичи).

Разберём словообразовательную модель. Основа «Вакалиш-» скорее всего восходит к притяжательному прилагательному «вакалишев» («сын того, кто из Вакли»). Суффикс -ев здесь закономерен: после мягкого шипящего «ш» пишется -ев, а не -ов. Фамилия — типичный пример «топонимического» прозвища, какое давали переселенцу или выходцу из чужой земли. В русских документах XVII–XVIII веков так фиксировали болгар, сербов и греков, перебиравшихся на службу или на жительство в Россию.

Менее вероятная, но допустимая версия — от прозвища Вакала. В южнорусских говорах «вакать» означало «мяукать» или «кричать по-кошачьи», а «вакала» — человек с громким, резким голосом. Однако такая гипотеза слабее: суффикс -ишев нехарактерен для прозвищ, образованных от глагольных основ. Обычно от «вакала» ждали бы форму Вакалин или Вакалов.

В словарях русских фамилий Вакалишев не упоминается — это указывает на её узкую локальность. Вероятнее всего, носители сосредоточены в регионах, куда в XVIII–XIX веках переселяли болгар: Новороссия, Запорожье, Кубань. Если предки были не переселенцами, а коренными великороссами, стоит искать в писцовых книгах южных уездов — там могло затеряться селение с похожим названием.

Написание фамилии устойчиво: вариант Вакалышев с буквой «ы» после «л» ошибочен, так как разрывает связь с исходным топонимом. Двойной суффикс -иш-ев — редкая деталь, которая сразу выделяет фамилию из ряда типовых «географических» окончаний.